| 1/64 финала |
| 08.05.09 Пт | Рубин (Злынка) (D3) | – | Авангард (Климово) (D3) | 1:0 | |
| 08.05.09 Пт | Регион (Гордеевка) (D3) | – | Беседь (Красная Гора) (D3) | 0:3 | |
| |
| 1/32 финала |
| 09.05.09 Сб | Эксма (Брянск) (D3) | – | Снежка (Путевка) (D2) | 1:2 | |
| 09.05.09 Сб | СКА (Ржаница) (D3) | – | Дубровка (D2) | 4:1 | |
| 12.05.09 Вт | Рубин (Злынка) (D3) | – | Клинцы (D3) | 2:2 | д.в.(осн.2:2)(пен.-4:3) |
| 09.05.09 Сб | Буревестник (Севск) (D3) | – | Салют (Суземка) (D2) | 3:2 | д.в.(осн.2:2) |
| 10.05.09 Вс | Комаричи (D3) | – | Спартак (Белые Берега) (D2) | 1:1 | д.в.(осн.1:1)(пен.-3:0) |
| 10.05.09 Вс | Кварцит (Бытошь) (D3) | – | Авангард (Клетня) (D2) | 3:0 | (+:-) неявка |
| 09.05.09 Сб | Электрон (Унеча) (D3) | – | Трубчевск (D2) | 3:0 | (+:-) неявка |
| 11.05.09 Пн | Керамик-ФКСМ (Березино) (D3) | – | Камвольщик (Брянск) (D2) | 1:1 | д.в.(осн.1:1)(пен.-4:5) |
| 11.05.09 Пн | Радогощ (Погар) (D3) | – | Монолит (Найтоповичи) (D3) | 2:3 | |
| 11.05.09 Пн | АрсенаЛ (Брянск) (D3) | – | Приосколье-СКА (Брянск) (D2) | 0:2 | |
| 12.05.09 Вт | Беседь (Красная Гора) (D3) | – | Новозыбков (D2) | 1:5 | |
| 10.05.09 Вс | Атлант (Брянск) (D3) | – | Партизан (Брянск) (D2) | 0:6 | |
| 10.05.09 Вс | Супонево (D3) | – | Урожай (Отрадное) (D2) | 1:3 | |
| 11.05.09 Пн | Мелькрукк (Брянск) (D3) | – | Втормет (Брянск) (D2) | 1:3 | |
| 10.05.09 Вс | Локоть (D3) | – | Спарта (Белая Березка) (D2) | 1:2 | |
| 10.05.09 Вс | Мебельщик (Белые Берега) (D3) | – | Газовик (Глинищево) (D3) | 1:1 | д.в.(осн.1:1)(пен.-2:4) |
| |
| 1/16 финала |
| 13.06.09 Сб | Снежка (Путевка) (D2) | – | ДЮСШ-Динамо (Брянск) | 0:14 | |
| 12.06.09 Пт | СКА (Ржаница) (D3) | – | Зенит (Жуковка) | 0:3 | |
| 14.06.09 Вс | Рубин (Злынка) (D3) | – | БГСХА (Кокино) | 2:6 | |
| 14.06.09 Вс | Буревестник (Севск) (D3) | – | Спутник (Карачев) | 4:3 | |
| 13.06.09 Сб | Комаричи (D3) | – | Локомотив (Брянск) | 0:2 | |
| 14.06.09 Вс | Кварцит (Бытошь) (D3) | – | Сокол (Сельцо) | 0:7 | |
| 13.06.09 Сб | Электрон (Унеча) (D3) | – | Стародуб | 0:2 | |
| 13.06.09 Сб | Камвольщик (Брянск) (D2) | – | Анкор (Брянск) | 0:1 | д.в. |
| 13.06.09 Сб | Монолит (Найтоповичи) (D3) | – | Пролетарий (Сураж) | 0:13 | |
| 12.06.09 Пт | Приосколье-СКА (Брянск) (D2) | – | Десна (Брянск) | 2:2 | д.в.(осн.2:2)(пен.-3:2) |
| 12.06.09 Пт | Новозыбков (D2) | – | Спартак (Почеп) | 6:2 | |
| 14.06.09 Вс | Партизан (Брянск) (D2) | – | Мебельщик (Дятьково) | 3:1 | |
| 14.06.09 Вс | Урожай (Отрадное) (D2) | – | Медведь (Сельцо) | 0:0 | д.в.(пен.-2:4) |
| 12.06.09 Пт | Втормет (Брянск) (D2) | – | Металлург (Любохна) | 1:5 | |
| 14.06.09 Вс | Спарта (Белая Березка) (D2) | – | ПолПинка (Большое Полпино) | 1:4 | |
| 12.06.09 Пт | Газовик (Глинищево) (D3) | – | Бежица | 0:5 | |
| |
| 1/8 финала |
| 09.07.09 Чт | ДЮСШ-Динамо (Брянск) | – | Зенит (Жуковка) | 3:1 | |
| 07.07.09 Вт | БГСХА (Кокино) | – | Буревестник (Севск) (D3) | 2:0 | |
| 08.07.09 Ср | Локомотив (Брянск) | – | Сокол (Сельцо) | 1:2 | д.в.(осн.1:1) |
| 08.07.09 Ср | Стародуб | – | Анкор (Брянск) | 3:2 | |
| 08.07.09 Ср | Пролетарий (Сураж) | – | Приосколье-СКА (Брянск) (D2) | 3:1 | |
| 07.07.09 Вт | Новозыбков (D2) | – | Партизан (Брянск) (D2) | 0:3 | |
| 07.07.09 Вт | Медведь (Сельцо) | – | Металлург (Любохна) | 0:5 | |
| 09.07.09 Ср | ПолПинка (Большое Полпино) | – | Бежица | 0:3 | |
| |
| Жеребьевка хозяев полей в 1/4, 1/2 и финале состоялась 11.07.2009 г. в 11:00. |
| |
| 1/4 финала |
| 29.07.09 Ср | БГСХА (Кокино) | – | ДЮСШ-Динамо (Брянск) | 3:4 | д.в.(осн.3:3) |
| 29.07.09 Ср | Стародуб | – | Сокол (Сельцо) | 2:0 | |
| 30.07.09 Чт | Партизан (Брянск) (D2) | – | Пролетарий (Сураж) | 2:4 | |
| 29.07.09 Ср | Металлург (Любохна) | – | Бежица | 3:0 | |
| |
| 1/2 финала |
| 23.09.09 Ср | Стародуб | – | ДЮСШ-Динамо (Брянск) | 0:1 | |
| 23.09.09 Ср | Пролетарий (Сураж) | – | Металлург (Любохна) | 1:0 | |
| |
| Финал |
| 24.10.09 Сб | ДЮСШ-Динамо (Брянск) | – | Пролетарий (Сураж) | 0:0 | д.в.(пен.-8:7) |
